Cet ouragan a été requalifié catégorie 3 par le Centre national des ouragans après avoir atteint la catégorie maximale des ouragans potentiellement catastrophiques. Mais, selon l'assureur, il reste ''trop faible'' pour ouvrir droit à une indemnisation de certains pays sinistrés. La Jamaïque, qui a été la plus gravement touchée par Dean avec des vents dépassant 230 km/h, ne peut prétendre aux dédommagements du nouvel organisme d'assurance Caribbean Catastrophe Risk Insurance Facility. Il aurait fallu que ''la tempête passe à 55,5 kilomètres plus au nord'', selon le superviseur de ce programme d'assurance, Simon Young. Pourtant, l'objectif de ce fonds était de garantir aux pays participants le versement rapide d'une indemnité pour faire face aux besoins d'urgence induits par les catastrophes naturelles. Son principe? Chaque Etat paie une cotisation de 150 000 à 1,5 million d'euros et en contrepartie, ces pays peuvent percevoir des indemnités de 7,4 millions à 37 millions d'euros.
La France sera indemnisée. Hier, la ministre de l'Intérieur Michèle Alliot-Marie a annoncé l'envoi aux Antilles de six experts chargés d'évaluer précisément le coût des dégâts. La Martinique et la Guadeloupe, qui ont subi la violence de Dean avec des vents moyens de 120 km/h et des pertes de l'ordre de 100% notamment pour les plantations de bananes martiniquaises, seront probablement indemnisées au titre des catastrophes naturelles.
''En assurant ses biens situés en France et dans les départements d'Outre-Mer, l'assuré est automatiquement couvert contre les dégâts causés par les catastrophes naturelles. Mais pour être indemnisé, un arrêté interministériel doit être publié au Journal officiel'' a expliqué la FFSA (Fédération française des sociétés d'assurance).  Ceci constitue une différence majeure avec d'autres Etats dont le contrat d'assurance doit expressément garantir ce genre d'événements pour ouvrir droit à une couverture. 
Contrairement à ce que l'on pourrait penser, les ''tempêtes'' ne sont pas assimilées à des catastrophes naturelles et la parution d'un arrêté n'est pas nécessaire pour indemniser les dégâts provoqués par cet événement. Ainsi, les assurés ayant subi des dégâts immobiliers constitutifs à une tempête seront indemnisés par leur assureur au titre de la garantie tempête figurant obligatoirement dans les contrats multirisques habitation. De plus, les assureurs considèrent que pour qu'une catastrophe soit qualifiée de ''tempête'', le vent doit avoir causé des dommages à des bâtiments de bonne construction.